一大早，祝英台(陈梦希 饰)就因为梁山伯(晏紫东 饰)收到情书一事而大动肝火，银心(张怡畅 饰)连忙问她到底是因为马文才(林枫松 饰)的事生气还是因为梁山伯收到情书而生气？祝英台支支吾吾不肯说出来，她就是生梁山伯的气。萧山书院门口，一大群女子等在那里想要见梁山伯，银心混在其中哭着说梁山伯早就有心上人了，她哭着哭着就说错话。那些丫鬟和小厮都误以为梁山伯是女的，他们连忙跑回去把这个劲爆的消息告诉自家的小姐和公子。这个消息很快传遍了整个萧山书院，大家信以为真以为梁山伯是女的而且更马文才是一对。所以当他们两个人在食堂里吃饭的时候，大家看梁山伯和马文才的眼神都有些奇怪。晚上，梁山伯和马文才为了澄清一事而着急，祝英台走进来出了个馊主意，她要梁山伯去失物招领处把肚兜拿回来，这样一来大家就能知道梁山伯是男的了。次日，梁山伯按照祝英台所说去把肚兜拿了回来，不料这件事被其他的书生看到了，他们纷纷坐实了梁山伯是女人的事。食堂里，几个书生嚼舌根说梁山伯不是女人就是变态，祝英台看不下去就走过去教训了那几个书生。梁山伯看出祝英台因为他被骂一事而闷闷不乐，他就走过去宽慰她，这让她心里对他的好感增加了。银心原本想求梁山伯让她去处理那个肚兜，没想到马文才突然闯进来将肚兜拿走了。马文才做生意的时候被几个公子拦住，他们质问他那个梁山伯到底是怎么回事，因为他们喜欢的女子现在心里都只有梁山伯。为了不影响生意，马文才就说梁山伯是女的，他还答应让梁山伯穿女装去见那些小姐。回到书院里，为了让梁山伯答应穿女装，马文才答应提供他一辈子的笔墨纸砚。后院里，四九(许升华 饰)被几个小厮欺负，马统(王维贤 饰)看不惯就走过去帮四九解围。房间里，梁山伯和马文才因为不知道如何穿肚兜而犯难，祝英台为了不让马文才带梁山伯去逍遥楼，她就硬着头皮上去帮忙。梁山伯穿着女装跟着马文才上街，他们一路被人指指点点。